Kevin Holland regresó al encierro de los ganadores tras una frustrante derrota por decisión ante Michael Venom Page en marzo en UFC 299. En UFC 302, Holland, clasificado como el número quince en la división de peso welter, logró una impresionante victoria por sumisión sobre el contendiente polaco Michal Oleksiejczuk. Durante la pelea, Holland defendió de inmediato con un gran golpe por encima y trabajó para aplicar una llave de brazo desde su espalda, lo que llevó a Oleksiejczuk a someterse a una derrota por sumisión técnica. Durante el proceso, Oleksiejczuk aparentemente sufrió una fractura o dislocación del antebrazo.